Rendons provisoirement justice à des principes surannés. Attachons-nous au milieu, au moment, au caractère, plus trivialement à la biographie qui, on ne le répétera jamais assez, n'explique rien mais reste bien utile. À l'homme et à l'oeuvre encore et toujours. Ô mânes d'Hyppolite (Taine) et de Gustave (Lanson)... Avec en arrière-plan la mise en garde d'Alphonse Allais : « Surveille mieux, fiston, ton thon, ton Taine et ton ton ». Tout cela pour préciser à quel point l'environnement culturel de Richard Di Rosa reste prégnant. Limitons-nous à l'essentiel. L'artiste est né à Sète, dans un milieu modeste. En 1963, l'année de la mort d'Edith Piaf, de Jean Cocteau, et des concerts mémorables de Gene Vincent à Paris (au Palais des Sports, au Golf Drouot, à la Mutualité, à l'Alhambra et à l'Olympia) et dans de nombreuses villes de l'hexagone. Buddy Holly, à qui l'artiste empruntera son surnom, avait disparu depuis quatre ans dans un accident d'avion aux alentours d'avion aux alentours de Clear Lake (Iowa). Toujours en 1959, le journal Pilote voyait le jour. Références éclectiques et subjectives pour croiser les mythologies personnelles et collectives qui, sous-jacentes, irriguent l'oeuvre. Richard Di Rosa affirme que la construction de modèles réduits ( Heller  ? Lindberg-Line  ? Airfix  ?) a été seule école, conjointement au rock (il sera le batteur du groupe Les Démodés aux côtés de Robert Combas et de Ketty Brindel). Les premières impressions sont toujours les bonnes et les ébauches, essais ou initiatives cristallisent souvent un regard, voire une esthétique.
À quinze ans, Richard Di Rosa réalise tout naturellement un diorama, L'Accident de Jan and Dean (Dead man curve). Le média n'est pas innocent. Le diorama inventé en 1803 par le peintre, décorateur et photographe Louis Daguerre, comme une tentative de renouvellement du décor de théâtre, se développe très vite dans une filière liée au spectacle populaire entre 1822 et 1880. Sans doute a-t-il eu également en main les pages centrales du journal Pilote , les très attendus Pilotoramas , fresques pédagogiques et ludiques reproduisant des écorchés, des perspectives cavalières d'un lieu ou d'un événement. Tout cela s'énonce dans une modernité désuète, une nostalgie de la découverte, un contexte où la précision du document favorise le rêve. Richard Di Rosa s'approprie gestuellement sa mémoire enfantine pour y insérer et développer son univers.
Il y a là, dès l'origine, un acte de création fort, maîtrisé, original. « Buddy » Richard Di Rosa baptisera ainsi le Chef d'oeuvre, une maquette imposante où les références guerrières, architecturales et mythologiques se télescopent. Il affirme ainsi dialectiquement le double caractère de l'oeuvre, tout à la fois pièce maîtresse évoquant le compagnonnage, et objet artistique dont l'origine populaire fait vaciller les conventions. Dès lors, Richard Di Rosa va poursuivre, développer, intensifier le dialogue, voire la confrontation, entre culture populaire et culture savante dans le cadre du développement du commerce des textes et des images, de ce déferlement médiatique qui, depuis le milieu du dix-neuvième siècle, a bouleversé de fond en comble le bel édifice culturel séculaire.
Dans le même temps, il participe à l'émergence de la Figuration libre, aux côtés de son frère Hervé, de François Boisrond, de Robert Combas, de Rémy Blanchard tout en développant ses propres cohérences. Le mouvement se propose de redonner une nouvelle vigueur au plaisir de peindre, de raconter des histoires en images, d'abattre les barrières culturelles, de croiser l'Underground, le rock, la BD et les avant-gardes. Vastes ambitions pour un art qui se veut modeste. Richard Di Rosa, pour sa part, ne devient pas sculpteur, il vit la sculpture, retrouve le bonheur de modeler, de pétrir, de souffler, de travailler en série... Il possède l'habileté manuelle, le sens du volume, de la forme, de la couleur et n'hésite pas à se confronter et à revendiquer les influences de Nicolas de Staël, Pierre Soulages, Joan Miró, Picasso, Calder, Henri Moore....